高砂香料工業は、アメリカ化学会発行の学術雑誌Organic Process Research & Developmentに、"Highly Productive α-Alkylation of Ketones with Alcohols Mediated by an Ir-Oxalamidato/Solid Base Catalyst System"のタイトルで、論文を発表いたしました。

Org. Process Res. Dev. 2020, 24, 2772−2779.

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.oprd.0c00362

本論文では、Hydrogen Borrowing法によるケトンのα-アルキル化の触媒生産性を飛躍的に向上させる触媒系を報告しております。ケトンのα位をアルキル化することは、有機合成において基本的な変換です。従来、アルキル化剤としてハロゲン化アルキルを用いるのが一般的でありましたが、毒性・環境面で問題がございました。一方で、近年、アルキル化剤としてアルコールを用いる手法(Hydrogen borrowing)が、安全・グリーンな手法として注目を集めておりますが、その触媒生産性は低く（典型的な触媒回転数10-100）、実用面に課題が残っておりました。今回開発いたしましたイリジウム-オキサルアミダト/固体塩基からなる触媒系は、その触媒生産性を実用レベルまで向上(触媒回転数10,000-40,000)させることを可能にしました。